“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一,是有机化学学习的重点,也是高考的热点。纵观近几年高考化学试题,“酯化反应”几乎年年出现。
考点1 酯化反应的概念
例1 用
原子存在于下列哪些物质中( )。
A. 乙酸 B. 乙醇 C. 乙酸乙酯 D. 水
解析 由题意,结合酯化反应的一般过程:酸分子里的羟基与醇分子里的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。可知产物水中存在
原子。又因为该反应为可逆反应,乙酸不会反应完,反应后的物质中还存在乙酸,
的原子还存在于乙酸中。
答案 AD
考点2 乙酸乙酯的制备实验
例2(2006年全国)已知可用图示装置制取少量的乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是___________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是___________。
(3)实验中的加热试管的目的是:
①______________________;②______________________。
(4)试管b中装有饱和
溶液,其作用是______________________。
(5)反应结束后,振荡试管b静置,观察到的现象是______________________。
解析 本题考查的是实验室制取乙酸乙酯,实验源于课本但又高于课本。考查的知识点有:①浓硫酸的稀释;②实验安全防范;③温度对化学反应速率的影响;④平衡移动的条件;⑤酯、醇、酸的溶解性等。
(1)浓硫酸与水或乙醇混合时会剧烈放热,所以要先加入乙醇,再缓慢沿试管壁加入浓硫酸,浓硫酸沉入下层,再加冰醋酸。
(2)该实验为液体试剂加热条件下反应,为防止实验时液体发生暴沸,可以预先加入碎瓷片或几粒沸石。
(3)乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,加热试管一方面可以加快反应速率,另一方面也可促进生成物乙酸乙酯的蒸出,减小了生成物的浓度,有利于反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(4)由反应关系可知,反应后从导管中导出的物质是易挥发的乙醇、醋酸、乙酸乙酯,所以饱和
(5)由于
可以与醋酸反应消耗醋酸,溶液中的水能溶解乙醇,也减小了乙酸乙酯在乙醇中的溶解量,因此在试管b中可以观察到:液体分层,上层是透明的油状液体。
考点3 酯化反应的简单计算
例3 取
(1)
(2)根据(1)中C、H、O的原子个数之比,能否求出该酯的分子式?___________,原因是_______________________________________________________。
(3)若该酯的分子式已求出,能否确定该酯一定是哪种酯?___________,原因是____________________________________________。
解析 根据题意,该液态酯完全燃烧后体积减少
列出比例式,解得:n=4
由此可知,
由于有机物存在同分异构现象,要确定该酯属于哪种酯,还应该给出一些特征性质进行推断,所以只知道分子式还不能确定属于哪种结构的酯。
考点4 酯化反应的应用
例4(2005年全国)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯;
(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。
解析 本题属于“信息迁移题”,主要考查烯烃聚合反应的本质以及酯化反应的特征。对于烯烃的加聚反应其实质是双键断开;酯化反应的本质是酸分子里的羟基与醇分子里的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。只要熟练掌握了这两种反应的实质,就可以很容易的写出化学方程式。
答案
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